10月9日,上海市仿生催化前沿科學(xué)研究基地的趙寶國教授和陳雯雯副研究員團(tuán)隊在仿生羰基催化炔丙胺α-C-H鍵不對稱官能團(tuán)化研究中取得進(jìn)展,相關(guān)成果以“Direct Asymmetric α-C-H Addition of N-unprotected Propargylic Amines to Trifluoromethyl Ketones by Carbonyl Catalysis”為題發(fā)表在 Angewandte Chemie International Edition期刊上。21級博士生季鵬偉為論文第一作者,上海師范大學(xué)趙寶國教授、陳雯雯副研究員為論文共同通訊作者。

仿生催化是向大自然學(xué)習(xí)、模擬生物酶的化學(xué)催化策略,目的是綜合化學(xué)催化和生物催化的優(yōu)勢,實現(xiàn)在環(huán)境友好的溫和條件下,高選擇性、高效率地合成目標(biāo)產(chǎn)物。趙寶國教授與陳雯雯副研究員團(tuán)隊利用新開發(fā)的手性吡哆醛催化劑,運用仿生策略成功地實現(xiàn)了弱活化炔丙胺α-C-H鍵對三氟甲基酮的不對稱加成反應(yīng),以良好的收率和優(yōu)秀的立體選擇性構(gòu)建了一系列手性炔基取代的鄰氨基醇類化合物。
所得到的手性炔基鄰氨基醇類化合物產(chǎn)物廣泛存在于天然產(chǎn)物和藥物分子中,是一類重要的化合物。該研究突破了炔丙胺的α-C-H鍵的反應(yīng)惰性(pKa(DMSO) ~ 42.6),成功實現(xiàn)未保護(hù)炔丙胺α-C-H鍵直接不對稱官能團(tuán)化,拓寬了羰基催化的應(yīng)用范圍,同時也擴(kuò)展了維生素B6的仿生不對稱催化化學(xué)。

該工作得到了國家自然科學(xué)基金、上海市教科委、上海市仿生催化前沿科學(xué)研究基地的資金支持。
論文鏈接網(wǎng)址:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202206111
(供稿、圖片:化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院)



